El actor Josh Holloway es ampliamente conocido por las audiencias por su papel de Sawyer en la serie Lost, pero anteriormente ha hecho otros trabajos, entre los que se pueden mencionar su pequeñísimo papel en el video Cryin’ de Aerosmith (1993), apariciones en Angel, CSI, NCIS, el juego "Command & Conquer 3: Tiberium Wars (haciendo la voz de uno de los personajes), y más recientemente su protagónico en la película Whisper, junto a Sarah Wayne Callies de Prison Break; todo eso obviamente sin contar el papel que rechazó en X-Men 3.Pero mientras descansa luego de finalizar la cuarta temporada de Lost y antes que empiece a trabajar en la quinta, Holloway será uno de los co-protagonistas de una comedia llamada "Stay Cool". El film trata acerca de un exitoso autor (Mark Polish, actor principal y guionista) que vuelve a su ciudad natal después de muchos años y se encuentra con su novia de la escuela secundaria (Winona Ryder), el novio celoso de ésta (Josh Holloway), y además tendrá que lidiar con los avances de una joven estudiante (Hilary Duff); en el elenco también está el conocido comediante Chevy Chase, como el director de la escuela.
La película no tiene fecha de estreno, pero está programada para algún momento del próximo año (2009).